Situata su uno zoccolo tufaceo a picco sul mare, Piano di Sorrento occupa la parte centrale della Penisola Sorrentina ed è dominata dalla mole imponente del monte Vico Alvano. Sebbene il toponimo sembri avere origini romane (da "Planities" per la sua conformazione pianeggiante), la zona risulta abitata dall'uomo sin dal II millennio a.C.: infatti, nelle grotte di "La Porta", "Mezzogiorno" e "Erica", nella zona tra i colli di San Pietro e l'inizio della costiera amalfitana, furono rinvenute tracce di insediamenti risalenti al Paleolitico Superiore e al Mesolitico, mentre nei pressi della sorgente di San Massimo sono stati portati alla luce i resti di un villaggio e di una necropoli della civiltà del Gaudo (II millennio a.C.).
Successivamente occupata dai Greci e dai Sanniti, sotto la dominazione romana l'antica "Planities" divenne luogo di "otium" per i nobili patrizi che ivi realizzarono le loro "villae", legata sin da allora al "municipium" della vicina Sorrento. Da quel momento, infatti, la storia di Piano è intimamente legata a quella di Sorrento e, nonostante i numerosi tentativi di separazione, l'autonomia amministrativa fu riconosciuta solo nel 1808 da Giuseppe Bonaparte.
Tra i siti di maggior interesse, segnaliamo:
- la Basilica di San Michele, realizzata nel IX secolo sui resti di un antico tempio pagano. Attualmente presenta una sontuosa facciata barocca, preceduta da una scalinata in pietra, con portali bronzei ed un campanile a pianta quadrata. All'interno sono custoditi statue in marmo attribuite a scultori provenienti dalla scuola del Bernini, un pregevolissimo soffitto a cassettoni, sette tele attribuite a Francesco Solimena ed una ricca balaustrata marmorea.
- la Basilica della Santissima Trinità, edificata nel 1543, è affiancata da una massiccia torre campanaria a pianta quadrata. L'interno, diviso in tre navate, è impreziosito da una pregevole cantoria in legno e stucco d'oro zecchino, capolavoro del barocco napoletano del Seicento, due tele di Leandro Bassano (1610), un pulpito con baldacchino in marmi policromi proveniente dalla Chiesa di San Francesco di Paola a Napoli ed una tela raffigurante la Santissima Trinità di Francesco mancinella (1871).
- la Chiesa e la Congrega della Santissima Annunziata, situata alle spalle della Basilica di San Michele, con la quale costituisce un unico corpo di fabbrica. Da notare la pavimentazione con piastrelle esagonali;
- la Chiesa della Misericordia, risalente al XVIII secolo, con annesso monastero delle suore Agostiniane e suggestivo chiostro. L'interno è a pianta ottagonale con angoli smussati e conserva un altare maggiore in marmi policromi e motivi floreali sormontato da una tela del Settecento realizzata dall'allievo del Solimena, Giuseppe Bonito.
- la Chiesa dei Santi Giuseppe e Teresa, risalente al XVII secolo, è la chiesa del convento dei Carmelitani. Presenta una sontuosa facciata neoclassica con reminiscenze barocche;
- la Chiesa di Madonna di Rosella, in stile barocco a navata unica, realizzata per venerare un'immagine miracolosa della Madonna;
- la Chiesa dell'Assunta, in stile barocco, a pianta latina con tre navate. All'interno è conservato un pregevole soffitto a cassettoni, dipinti di Andrea Malinconico ed un altare maggiore di fattura fiorentina con una nicchia che custodiva la statua della Vergine di Galatea, dai tratti bizantini.
- la Chiesa di Santa Maria delle Grazie, incastonata tra le case del borgo di Cassano ed in parte scavate nel costone tufaceo, è a navata unica con volta a botte;
- la Chiesa dei Sacramentini (1695);
- il Castello Colonna, costruito nel 1872 dal conte Eduardo Colonna Doria del Carretto di Paliano, sulle rovine dell'antica abbazia di San Pietro a Cermenna.
- Villa Fondi De Sangro, costruita nel 1840 dal principe di Fondi don Giovanni Andrea de Sangro; monumento nazionale e pregevole esempio di architettura neoclassica, edificata nel contesto eccezionale di un parco affacciato a picco sul mare ed oggi sede del Museo Archeologico "Georges Vallet" che raccoglie documenti e reperti rinvenuti dalle più recenti campagne di scavo per ricostruire la storia della Penisola Sorrentina dall'età preistorica fino a quella romana.
- i numerosi palazzi nobiliari realizzati tra il XVIII ed il XIX secolo, come Palazzo Maresca (1844), Villa Massa (fine Settecento), Villa De Stefano, Villa Lauro (fine Settecento), Palazzo Mastellone (1612), Villa Ciampa, Palazzo Villa Romano (1654), Villa Enrichetta (XVI-XVII secolo), Villa Maresca Sopramare (XVIII secolo).