Principale città della Maremma, Grosseto è uno dei pochi capoluoghi di provincia (insieme a Ferrara, Bergamo e Lucca) il cui centro storico è racchiuso da una cerchia muraria, ancora integra ed immutata nei secoli.
L'area fu abitata sin dalla preistoria, tuttavia i primi documenti che testimoniano l'esistenza della città risalgono al IX secolo; in particolare la crescita e lo sviluppo di Grosseto è legata alla decadenza dell'antica città di Roselle, distrutta nel 935 dai Vandali e dai Saraceni. Passata sotto il dominio degli Aldobrandeschi, nel 1224 fu conquistata dai senesi: inutili furono i successivi tentativi di ribellione all'egemonia di Siena.
Il trattato di Cateau Cambresis e la caduta di Siena sotto Firenze fece sì che i Medici trasformassero Grosseto in fortezza. Fu iniziata la costruzione delle mura, venne creato l' Ufficio dei Fossi, mentre prosciugamenti e reti stradali cominciarono a prendere vita.
I Medici però trascurarono Grosseto e le sue terre e solo con l' avvento dei Lorena grazie a Pietro Leopoldo, la provincia di Grosseto fu separata da Siena ed ebbe podesteria e nuovi ordinamenti politici ed economici.
La Cattedrale di San Lorenzo è, senza dubbio, il monumento più interessante della città. Sorge nel luogo dove in passato si trovava la Chiesa di Santa Maria Assunta; la facciata, anche se in parte modificata dai restauri Cinquecenteschi del Lari, ricorda lo stile romanico, soprattutto nella galleria e nel rosone. Sono opera dello scultore senese Rustichini i simboli dei quattro Evangelisti nella cornice inferiore del rosone, le slanciate finestre gotiche, i pilastri e la porta nel lato meridionale.
La Chiesa di San Francesco, in origine un importante convento benedettino, è caratterizzata da un'architettura estremamente semplice: unici ornamenti sono una cornice che corre tutto intorno all'orlo del tetto, le finestre con arco a sesto acuto, una finestra circolare e una tettoia posta sopra la porta principale, terminante con una lunetta ove è raffigurata una Madonna col Bambino e santi, ridipinta dal Casucci, che ha anche costruito il campanile, restaurato nel 1927.
Ricordiamo, inoltre, la Fortezza Medicea, edificata nella seconda metà del Cinquecento e rappresenta il baluardo nord-est delle mura, le Mura Medicee, a pianta esagonale, cingono il centro storico e furono realizzate da Francesco I nel 1574, Palazzo Aldobrandeschi, attualmente sede della Provincia, Palazzo Comunale, il Cassero del Sale, Palazzo del Vecchio Tribunale, oggi sede del Museo archeologico e d'arte della Maremma e Palazzo Tognetti, in stile liberty.